Ogni isola appartenente hai Caraibi ha certamente una storia a sè e descrivere complessivamente il passato dei "Caraibi" come insieme di isole risulta perciò assai complicato. Tuttavia, potremo comunque dire che alcune delle più grandi isole caraibiche furono abitate sin da tempi antichissimi da alcune famose popolazioni amerinde; lo stesso non si può però dire per le isole e gli atolli minori poichè le tracce che gli indigeni lasciarono su queste piccole terre dell'oceano sono assai scarse se non addirittura inesistenti.

Per certo, sappiamo però che nel 1942 queste isole videro per la prima volta un vascello europeo: Colombo ed il suo equipaggio avevano scoperto l'America. I Caraibi, grazie al clima favorevole, conobbero presto il significato di colonialiso e, soprattutto, di "colonia spagnola"; queste terre furono infatti subito conquistate dai conquistadores che, alla ricerca di terre fertili, riconobbero nei Caraibi il luogo ideale per le proprie coltivazini. Se, da un lato, gli europei trassero dunque grande beneficio da tutto ciò, dall'altro lato, gli indigeni risentirono enormemente della colonizzazione. Le popolazioni autoctone vennero infatti sterminate dalle lotte, dalle malattie che gli europei, inconsciamente, portavano con sè, e dai maltrattamenti subiti durante la schiavitù.
A lungo i Caraibi furono ridotti allo status di colonie e videro i propri ecosistemi minacciati dall'intenso sfruttamento delle terre nonchè dalla massiccia importazione di specie straniere, animali e vegetali. In oltre, i Caraibi conobbero molto da vicino anche il fenomeno della pirateria; tra le numerosissime isole caraibiche, infatti, i corsari trovarono i luoghi ideali in cui nascondersi e ripararsi. A lungo, dunque, queste acque risultarono assai insidiose per i navigatori che, molto spesso, preferirono evitare la navigazione del Mar dei Caraibi escludendo queste isole, o buona parte di esse, dai propri traffici.
Già attorno al XIX, le isole maggiori riuscirono comunque a riconquistare l'indipendenza ed, a seguire, anche buona parte delle isole minori fece lo stesso. L'influenza statunitense si fece però forte nel corso del secolo successivo e ben presto i Caraibi, forti di una ricca influenza americana, di un clima favorevole e di un ambiente unico, iniziarono a trasformarsi in uno dei più noti e dei più apprezzati centri turistici del mondo.